Kastamonu’nun bilinen tarihi Hitit İmparatorluğu’yla başlar. Frig ve Lidya krallıkları bu toprağı sonra yönetti ve MÖ 4. yüzyılda Persler’e geçti. İskender aynı yüzyılda Kastamonu topraklarını Anadolu’nun geri kalanıyla birlikte Makedonya’ya kattı; ondan sonra Pontos Krallığı ilçeyi aldı ve Roma MÖ 1. yüzyılda Pontos’u yok etti. Kastamonu uzun yıllar Roma’nın kaldı ve imparatorluk MS 395’te bölününce Anadolu’nun geri kalanıyla birlikte Bizans’a geçti.
Bütün bunlardan önce, il müdürlüğünün anlatımına göre, bölge — Paflagonya — Sümerler’in en eski kolu olarak tanımlanan Kaşkalar’ın elindeydi. MÖ 2000 ile 1300 arasında hüküm sürdüler, Mısırlılar, Suriyeliler ve Keldaniler’le siyasi, ticari ve kültürel ilişkiler sürdürdüler ve kimi zaman Hititler’le savaşta, kimi zaman barıştaydılar. Sert karakterli, savaşçı bir halk olarak bilinirler.
