Vor der osmanischen Eroberung wurde die Insel von der Familie Gattilusio gehalten, einer kleinen lateinischen Herrschaft mit engen Verbindungen zu Byzanz, und ab der Herrschaft Murads I. hielt diese Familie die Türken durch politisches Geschick von der Insel fern.
Die Einnahme İstanbuls durch Mehmed II. im Jahr 1453 und das Ende des Byzantinischen Reiches brachten auch die Herrschaft zu Fall. Als Dorino Gattilusio starb, sandte sein Sohn Dominico Doukas als Gesandten zum Sultan, der den jährlichen Tribut überbrachte — 3.000 Goldstücke für Lesbos und 2.300 für Lemnos. Lemnos war dem Herrn von Lesbos unter der Bedingung dieser jährlichen Zahlung verliehen worden, und Gökçeada dem Herrn von Enez unter der Bedingung von 1.200 Goldstücken pro Jahr.
Andere Familien verhielten sich ähnlich wie die Gattilusio. Die Bemühungen von Kritoboulos, der selbst von der Insel stammte, verdienen besondere Erwähnung: Nach der Eroberung stellte er eine Delegation zusammen und sandte sie zu Mehmed II.
Die Inselbewohner wären fast ausgewandert. Als die von Byzanz nach Gökçeada, Lemnos und Thasos entsandten Beamten vom Fall İstanbuls und vom Tod des Kaisers hörten, verließen die Beamten auf Gökçeada das Land mit italienischen Schiffen von der Kefaloz-Spitze, und die Bevölkerung der Insel begann sich selbst auf die Auswanderung vorzubereiten. Um dies zu verhindern, sandte Kritoboulos einen Gesandten zum Sancak-Bey von Gallipoli und schloss mit ihm eine Vereinbarung, dass die Inseln nicht angegriffen würden. Die Strände, die verlassenen griechischen Dörfer und der Salzsee haben jeweils ihre eigene Seite weiter unten.
