Osmanlı fethinden önce ada, Bizans’la yakın bağları olan küçük bir Latin beyliği olan Gattilusio ailesinin elindeydi ve I. Murad döneminden itibaren bu aile siyasi manevralarla Türkleri adadan uzak tuttu.
II. Mehmed’in 1453’te İstanbul’u alması ve Bizans imparatorluğunun sona ermesi, beyliği de beraberinde yıktı. Dorino Gattilusio ölünce oğlu Dominico, yıllık haracı — Midilli için 3.000, Limni için 2.300 altın — taşıyan elçi olarak Doukas’ı sultana gönderdi. Limni, bu yıllık ödeme şartıyla Midilli beyine verilmişti, Gökçeada ise yılda 1.200 altın şartıyla Enez beyine verilmişti.
Diğer aileler de Gattilusio’ya benzer biçimde davrandı. Kendisi adalı olan Kritoboulos’un çabaları özel bir dikkati hak eder: fetihten sonra bir heyet toplayıp II. Mehmed’e gönderdi.
Adalılar neredeyse ayrılıyordu. Bizans’ın Gökçeada’ya, Limni’ye ve Taşoz’a atadığı görevliler İstanbul’un düşüşünü ve imparatorun ölümünü duyunca, Gökçeada’dakiler Kefaloz Burnu’ndan İtalyan gemileriyle ülkeyi terk etti ve adanın halkı kendisi de göç etmeye hazırlanmaya başladı. Bunu önlemek için Kritoboulos, Gelibolu sancak beyine bir elçi gönderdi ve onunla adalara saldırılmayacağı konusunda bir anlaşma yaptı. Plajlar, terk edilmiş Rum köyleri ve tuz gölü aşağıda her biri kendi sayfasına sahiptir.
